Osmanlilarin Balkanlardaki fetihleri, kisa bir zaman diliminde gerçeklesmisti. Bir bakima 10 yil içinde Gelibolu'dan Sirbisbtan'a kadar gelinmis, Adriyatik Denizi'ne kadar nüfuz ve tesir sahasi kurulmustu. Avrupa, Osmanlilara karsi U. Haçli seferini tertipleyerek Sirp Sindigindan 7 yil sonra tekrar talihini denemek istedi. Bununla beraber bu defa ki kuvvetlerinin eskiye göre biraz daha az oldugu, esas ve temel kuvvetlerin Sirplar tarafindan teskil edildigi anlasilmaktadir. Tarihte Ikinci Meriç veya Çirmen savasi diye anilan bu muharebede Sirp Krali Vukasin ile kardesi veliahd prens Uglesa maktul düsmüslerdi. Eflak (Romanya) prensi ise kaçmisti. Savasin bu sekilde sonuçlanmasi üzerine Sirbistan'da hanedan ve iktidar degismisti. 26 Eylül 1371'de kazanilan bu zaferle, Osmanlilar için Makedonya'nin kapilari açilmisti. Eski idarecilerinin tahakkümünden bikan halk, buralarda yeni bir sistem ve adalet anlayisi getiren Osmanlilari bekliyordu. Zira Sirp ve Bulgarlarin idaresi Bizans'inkinden de kötü idi.
Bu muharebe neticesinde Gazi Evrenos kuvvetleri tarafindan ikinci defa elde edilen Gümülcine'den baska Borla, Iskeçe ve Marolye; Kadiaskerlikten vezirlige yükseltilmis bulunan Kara Halil Hayreddin Pasa tarafindan da Kavala, Drama, Zihne ile Makedonya, Sirp kralliginin mühim sehirlerinden olan Serez ve daha sonra Karaferye zapt edildi.
Sultan I. Murad, Serez ve havalisine Anadolu'dan asiretleri getirip yerlestirmisti. Osmanli Devleti'nin bu iskân politikasi, kurulustan itibaren devam etmekteydi. "Osmanli Devleti, kurulus devrinde konar-göçer Türk asiretlerini yeni alinan bölgelerin Türlestirilmesinde kullandigi gibi, yerlesik ahaliye nazaran savasçi vasiflari, bir disiplin ve teskilât içinde olmalari sebebiyle de anlari fethedilen bu bölgelere nakl etmistir. Nitekim Rumeli fatihi Süleyman Pasa zamaninda asiretlerin Rumeli'ye geçirilip iskân edilmelerinde, feth edilen topraklardan kaçan halkin yerini doldurmak gayesi de kismen rol oynamistir. Bu kabil iskan hareketleri, kurulus devrinde devletin sik sik müracaat ettigi sürgün usulü ile yapilmakta idi. Bunlarin yanisira sonradan Rumeli'den de Anadolu'ya insan topluluklari nakledilmistir. Osmanlilar'in daha Rumeli'ye geçtikleri andan itibaren Türk topluluklarinin buraya nakledildikleri bilinmektedir. Türk topluluklarinin Rumeli'ye nakledilmeleri sirasinda, devlet tarafindan kendilerine zengin topraklar vermek, bütün akrabalari ile geçecek olanlara ise yurtluk, toprak ve timar gibi imtiyazlar tanimak suretiyle mühaceret tesvik edilmistir. Bu durum, fütuhati tesvik amaci tasidigi kadar, memleketin senlendirilmesi ve iskani gayesini de tasimaktaydi."
Çirmen zaferinden faydalanan Türk akincilari, bir taraftan Adriyatik sahillerini, diger taraftan Yunanistan'a inerek Attika yarimadasini taradilar. Bu sekilde Osmanli Devleti'nin tesir sahasi, hemen hemen bütün Balkanlari içine alan bir genislige ulasti.
Çirmen zaferinin meyveleri derhal toplanmaya baslandi. Bunun için
Sultan Murad, Rumeli fütûhati plânini emin, metin ve seri adimlarla gerçeklestirmeye çalisiyordu. Bu plânin iyi bir sekilde uygulanabilmesi için de gerekli tesebbüslerde bulunuluyordu. Nitekim bu maksatla Evrenos Bey, uc olarak kabul edilen Serez'i kendisine merkez yapti. Fakat daha sonra Bizans Imparâtorunun oglu olan Selanik valisi Manuel, Serez'i ele geçirmek için bir ayaklanma tertipledi ise de bu ayaklanma vezir Halil Hayreddin Pasa tarafindan bastirilmisti.
Bütün bu muvaffakiyetlerden sonra Osmanli kuvvetleri, Vardar nehri vadilerine girerken karsilarinda durabilecek bir kuvvet kalmamisti. Böylece bir buçuk veya iki sene gibi, harp ve devletler tarihi için çok az denebilecek bir sürede Vardar'in dogusundaki yerler Osmanli hakimiyeti altina girmisti. Bu esnada akinci kuvvetleri de Balkan yarimadasinin batisina dogru akinlarina baslamislardi.
Bulgar Krali Sisman ile Makedonya Sirp Krali'nin Samakov'da birlikte maglup olduktan sonra Köstendil'in elden çikmasi beklenen bir hadise idi. Hammer'in ifadesine göre, birçok kaplicasi, hasmetli kubbelerle örtülü on iki kükürtlü suyu, sehrin her tarafina içilecek su dagitan kanallari ve dagdan inen irmaklarla sulanan bahçeleri ile taninan Köstendil, ayni zamanda yakinlarinda altin ve gümüsten para basilan bir yer olmasi bakimindan da dikkat çekerdi. 1372 yilinda Köstendil ile çevresi feth edilerek burada bulunan Bulgar Prensi Çariçe Evdokia'nin oglu Kostantin, her türlü vergiden muaf olma karsiliginda sehrin (Köstendil) anahtarini Sultan Murad'a teslim etti. Böylece Kostantin, Osmanli hakimiyetini kabul ile vergi ve gerektiginde asker vermeyi taahhud etti. Hoca Saadeddin, Köstendil'in fethi ile ilgili olarak sunlari söyler:
"Adaleti ile ülkeleri tutan padisah, Allah'in verdigi destek ile açilan bahtini degerlendirerek cihad töresini sürdürmek ve yeni ülkeler zapt eylemek için bütün tedbirlerini almis bulunuyordu. Devletin gelismesi ile kendi öz benliginde yeni fetihlerin ve özlenen basarilarin belirmis olmasi, onu cihad sancaklarini açma yolunda bütün gayret ve himmetiyle çalismaya yöneltmisti. Rumeli uclarinda cihad yolunda ugrasan iyi niyetli beylerin, ülkeler feth eden padisahi çagirmalari üzerine 773 (M. 1372) yilinin baharinda büyük bir ordu ile tekrar Rumeli yakasina geçti. Ilk is olarak Lala Sahin'in Köstendil bölgesinde almis oldugu yerleri korumak ve geride kalan topraklar üzerinde kendi bayraklarini açmak için bu bölgeye hareket etti.
Köstendil tekfuru olan Konstantin, ülkesinin genisligi ve ordusunun kalabalikligi ile çevrede taninmis, Bulgar diyarinin hükümdari, altin ve gümüs madenlerinin bulundugu bölgelerin de hâkimi olmakla söhret yapmisti. Gücünün üstünlügüne gururlanarak çevresindeki "mulûke itaat etmez" bagimsizlik arzusu kara kafasindan çikmazdi. Ama ülkeler açan padisahin heybeti yüregine tesir etmekle onun üstün gücü ve kudreti ile kendi ülkesine dogru gelisi, devlet ve ikbal ile üzerine yürüyüse geçtigi haberi kulagina ulasinca, yenilecegini anlamis ye boyun egme yolunu tutmasi gerektigini kavramisti. Bunun için Kostantin, padisahi kendisine layik hediyeler ve degerli armaganlarla karsiladi. Sahip oldugu kalelerin anahtarlarini teslim ederek kulluk yolunda gerekenleri yerine getirdi. Böylece padisahin iltifatini kazanmakla sevindi. Ödeyecegi cizye ve harac ta tesbit edildikten sonra memleketini yönetme görevinin kendisine verildigini bildiren fermani aldi. Zamanin hükümdari da bu basaridan sonra tekrar Bursa'ya döndü."
Osmanlilarin, Makedonya'yi feth ederek Köstendil'e gelmeleri Yukari Sirbistan despotu Lazar Grebliyanoviç'i, Sultan Murad'la anlasmaya zorladi. Lazar, Osmanlilara vergi ile birlikte asker vermeyi de kabul ediyordu. Bu sekilde kral, prens ve despotlarin hakimiyetini taniyarak vergi ve gerektigi zaman muharebelerde yardimci kuvvet vermeleri genis ölçüde fetihlerde bulunan Türk devleti için büyük faydalar ve basarilar temin etti.

PADISAHIN RUMELIYE TEKRAR DÖNÜSÜ
Sultan Murad, Bursa'da bulundugu sirada 774 (1373) yilinda Vize sancak beyi Sirmerd Bey'den bir haber almisti. Bu haberde, Bizans Imparatoru'nun asker göndererek Vize çevresini yagmalamaya ve halka zarar vermeye kalkistigi, ayrica kaleyi almaya yeltendigi bildiriliyordu. Bu istihbarat üzerine hükümdar, derhal ordunun toplanmasini emr ederek sür'atle Gelibolu'dan karsi tarafa geçti. Kuvvetlerini Malkara'da topladi. Lala Sahin, Evrenos Bey ve diger beyler, Malkara'da padisaha iltihak ettiler. Askerin bir kismini Ipsala civarindaki Ferecik kalesinin zaptina gönderip kendisi de Çatalca taraflarina yürüyerek Incegiz ve Çatalburgaz kalelerini aldi. Çatalburgaz hakimi, Incegiz hâkiminin akibetini ögrenmis bulundugundan hisari Sultan Murad'a teslim etti. Bu sebeple de hükümdarin ihsanlarina mazhar oldu.
Tam bu esnada Lala Sahin Pasa'nin da Ferecik kalesini aldigi haberi geldi. Bu haberden kisa bir müddet sonra bizzat Lala Sahin Pasa bir çok mal ve ganimetle padisahin otagina geldi. Sultan, buradan Incegiz yöresinde bulunan Bolonya (Apolonya) kalesini almak üzere hareket etti. Burada on bes gün kadar bir savas oldu. Buna ragmen kale bir türlü düsmüyordu. Sultan, bu kadar önemsiz bir kale ile vakit kayb etmeye degmeyecegini düsünmüs olmali ki, kusatmayi devam ettirmek için orada küçük bir kuvvet birakip oradan ayrilmaya karar vermek üzere iken kale duvarlarindan birinin yikilmak üzere oldugunu ögrenir. Bunun üzerine Padisah, Lala Sahin Pasa'yi hemen kale üzerine gönderir o da orayi feth eder. Zengin ganimetlerle hükümdarin otagina dönen Pasa, kale halkini yer ve yurtlarinda birakmisti.
Sultan Murad, Bolonya kalesinin duvarlarinin yikilmak üzere oldugu haberini aldigi zaman bir çinar agacina dayanmakta idi. Bu agaç, o zamandan beri "ugurlu Çinar" diye anilir oldu. Fakat Hoca Saadeddin bunun çinar degil kavak oldugunu ve kendisine "Devletlû Kavak" dendigini belirtir ki, "hükümdarin dolastigi yesil çayirlik" ifadesi de bunun kavak olacagini göstermektedir.
Osmanli Tarihi, "Üsküf adi verilen islemeli külahlarin ilk defa kullanilmasini bu muharebe sonunda ulasilan zafer ve Bolonya'nin fethine baglar. Altin tellerle islenen bu külahlar Kapi kullarina tahsis edilmistir. Rivayetler bu olayin söyle gerçeklestigini belirtirler: Kaleyi kusatanlar, pekçok altin ve gümüs ganimetlerle Bolonya'dan çekildikleri sirada hükümdar, askerlerinden birinin basina ve külahinin altina bir tas koymus oldugunu fakat bunu tamamiyla gizleyemedigini görmüs. Bunun üzerine o askeri huzuruna çagirarak beste biri hazineye ait olan degerli bir seyi gizlemeye çalismasini ayiplar. Hoca Saadeddin Efendi bu hadiseyi anlatirken söyle der: "Sipahi, padisahin keremine ve ulu tutumuna güvendiginden lütuf ve ihsaninin genisligine, himmetinin bolluguna inandigindan gizledigi sirri açikladi ve kaptirmak korkusuyla sakladigi tasi meydana çikardi. Sonra söyle dedi:
"Sahimin devleti, ben, yoluna toprak olana bu sevinç külahini giydirmekle mutlu kilmistir. Onu baskasinin elinden kurtarmak için böyle yaptim" demisti. Bu açik sözler, bas taci edilecek bu dogruluk, o kiymetli tac kadar degerli davranis, keremli olmayi seven sah, yüceler yücesi padisah katinda deger bulmus, kerem dolu yeller lütûf denizlerini dalgalandirmis ve o altin taci (tas) anilan gaziye armagan etmesine sebep olmustu." Padisah, tasi askere biraktiktan sonra bunun bir hatirasi olmak üzere de muhafizlari ile subaylarinin bundan böyle sirma islemeli külah giymelerini emretti. Sultan Murad'in elbisesi satafatli degildi. O zamana kadar Germiyan fabrikalarinda yapilmis kumaslardan kirmizi renkli kaftan ve cübbe giyerdi. Basina da yine ayni bölgede islenmis beyaz renkte ince bir bez sarardi. Fakat sonradan bu basligini degistirmisti.
Tarihlerde verilen bu bilgilerin dogrulugunu tesbit, biraz zor görünmektedir. Hoca Saadeddin'in ifadesine göre muhtemelen o kilik kiyafet o günlerde yayilmis olabilir. Üsküfün, Gazi Süleyman Pasa'nin bir bulusu oldugu kesindir.
Osmanli akinlari Rumeli'de devam ederken padisah, devletin iç ve dis siyasetini belli bir ölçü dahilinde tarassut ediyordu. Padisahin uyanik ve keskin bakisi, gerek Anadolu, gerek Bizans ve Balkanlarin siyasî ve ictimaî düzensizligini, avucunun içi kadar açik görüyor, onun için de çapraz menfaatlerin ugras meydani olan Rumeli cografyasini tepeden inme bir müdahale ile önce siyasî ve askerî mânâda ele geçirmek sonra da ictimaî ve medenî alanda yeni bir nizama tabi tutmak zaruretini hissediyordu.
Bu dönemde Orta Avrupa olsun, Balkanlar olsun, birbirlerini disleyen, kemirip kanini içen düsman unsurlarin kaynasip çarpistigi bir sel yatagi haline gelmisti. Hele gittikçe kabugunun içine büzülen Bizans Imparatorlugunda, debdebe ve tesrifattan ibaret kalmis ülkesiz bir imparator vardi ki, bir yandan Osmanlilara boyun egerken, bir yandan da o bitip tükenmez iç kavgalari, kanli didismeleri vahset ve zulüm aliskanligi tarihî ve an'anevî dekoru içinde bütün dehsetiyle devam etmekte bulunuyordu. Baska bir ifade ile Bizans kötü idare ediliyordu. Nitekim tarihçi Dukas, Imparator Ioannis Paleologos'u su cümlelerle tavsif ederken bir hakikata parmak basmis oluyordu.
"Imparator Ioannis, budala idi. Yalniz kadinlarin güzel veya çirkin olup olmadiklarini ve kimin karisi bulundugunu ve nasil ele geçirecegini bilirdi. Diger hususat için memleketi gelisi güzel idare ederdi."