Sonuncu deneme olarak kral Eurystheos; kahraman Herakles’i yer altına, cehennemlere inmeye ve Kerberos adındaki köpeği getirmeye memur etti. Üç başlı ve yılan kuyruklu Kerberos yeraltı aleminin kapılarında bekçilik eden yaman bir köpekti. Kralın buruğunu alır almaz Herakles, Hermes ile birlikte ölüler diyarının karanlıklarına daldı. İğrenç çamur sellerini, büyük alev ırmaklarını geçti, karanlık yeraltı dünyasının kudretli Tanrısı Hades’in tahtının önüne gelince; ona seyahatinin sebebini anlattı. Bunun üzerine Hades kendi mülkünün bekçisi olan bu müthiş köpeğe karşı silah kullanmamak şartıyla onu götürmesine, yeraltından günün ışığına çıkarmasına müsaade etti. Halbuki üç başlı ve yılan kuyruklu Kerberos yenilmesi imkansız azgın bir köpekti. Korkunç sesi kendisine yaklaşanları korkudan tir tir titretirdi. Elinde hiçbir silahı olmadan sadece zırh yerine aslan postunu giyerek Herakles, kulakları sağır edercesine havlayan bu yaman köpeğin karşısında dikildi. Üç başının birleştiği boyun noktasından yakaladı. Isırıldığı halde onu o kadar kuvvetle sıktı ki köpek boğulduğunu sanarak kendini bıraktı. Herakles bu azgın köpeği bağladı. Yeraltından zorla çekip Tesalya ovalarına getirdi. Öfkeli hayvan ağzının zehirli köpüklerini bir çok bitkilerin üstüne saçtı ve bunlar zehirli birer ot oldular. Kral Eurystheos; Herakles’in bu zor işi de başardığını ve köpeği yakalayıp getirdiğini görünce şaşırdı, korktu ve bu azgın hayvanı yine yeraltı alemine; karanlık Tartaros’a geri gönderdi. Sekiz sene bir ay süren bu emir kulluğu sırasında Herakles kral Eurystheos’un kendisine verdiği oniki büyük ödevi başarmıştı. Bunun üzerine artık, o emir kulluğundan kurtulmuş, istirahata hak kazanmıştı. Fakat ünlü kahraman dinlenmek istemedi. Yine dünyayı dolaşmaya başladı. Fakat bu defa ifritlerle, devlerle savaşmak için değil; zayıfları, mazlumları korumak için; haksızlıkları düzeltmek, adaletsizliği ve şiddeti cezalandırmak maksadı ile yola çıkmıştı. Gerçekten nereye gidiyorsa orada eşkiyaları tepeliyor, komşu devletlerin zulmünden biraz kalan zaif milletleri koruyor, onlara şanlı zaferler sağlıyordu. İşte böyle dolaşmaları esnasında birgün, ok atmakta çok mahir olan Eurytos adındaki adamın yanına vardı. Bu adam kendinden iyi ok atan birisine rastlarsa güzel kızı İola’yı ona mükafat olarak vereceğini etrafa yaymıştı.
Herakles bu şartı kabul etti. Ve okunu hedefe Eurytos’dan daha iyi attı, sonunda zafer mükafatını istediği zaman reddedildi. Herakles öfkeli olarak oradan ayrıldı. Bir zaman sonra o civarda dolaşırken sözünde durmayan bir insan olan Eurytos’un oğullarından İphitos koşarak geldi. Çalınan sığır sürüsünün yakalanması için Alkmene’nin oğlundan acele yardım istedi. Babasının yaptığı haksızlığı hatırlayan kahraman sinirlendi. Ve eurytheos’un bu talihsiz oğlunu yakaladı, Trynthus’un surlarından aşağı fırlattı. Bu cinayeti işledikten sonra, günahlarını affettirmek, temizlenmek için Delphi’nin yolunu tuttu. Tanrı Apollon kahraman katilin bir sene, il kapısında uşak olmasını ve bir sene zarfında ne kazanırsa onu döktüğü kan karşılığı olarak Eurytos’a vermesini emretti. Ancak bu şartlara riayet ettiği takdirde günahlarından temizlenecekti.
Bunun üzerine Herakles Asya’ya geçti. Hermes onu köle olarak satmakla görevlendirilmişti. Bir esir pazarında kahraman köleyi Omphale isminde birisi satın aldı. Omphale; Lydia’nın muhteşem ve güzel bir kraliçesiydi. Yeni kölesine başarmasını emrettiği ilk iş hükmünü memleketin başına bela olan haydutları yok etmesi işiydi. Alkmene’nin oğlu kraliçenin buyruğunu kolaylıkla yerine getirdi. Haydutların hepsini kılıçtan geçirdi.
Kuvvetli kölesinin gösterdiği cesaret ve yiğitlik karşısında şaşıran kraliçe onu, deli gibi sevmeye başladı. Bu sevgiye karşı Herakles de hissiz kalamadı. O da kendini aşkın ağına düşürdü. Anlaştıktan ve birbirlerini sevdikten sonra kahraman köle ile kraliçe zevk alemlerine daldılar. Bir kraliçenin gönlünü zapteden Herakles, kendi gönlünü de kaptırdığından artık o da aşkın esiri olmuştu. Yavaş yavaş eski kahramanlık ve yiğitlik huylarını kaybetti. Kadınlaştı. Kadınlar gibi süslenmeye başladı. Gökkubbesini, hafif bir yükmüş gibi kaldıran boynunda altın kolyeler parlıyordu. Nemea aslanını boğan sinirli parmaklarında, kıymetli taşlar kıvılcım saçıyordu.
İşin tuhafı bakın ki bir gün, kraliçe Omphale; Herakles’in en büyük zaferinin hatırası olan aslan postunu giydi. Onun meşhur sopasını eline aldı, sonra ünlü kahramana, gelip tahtın dibinde, ayaklarının ucunda oturmasını emretti. Aşkın esiri olan eski kahraman, zevkinden ve eğlencesinden başka birşey düşünmeyen, şehvet peşinde koşan bir kadının kölesi olmuştu.
Devleri yenen, dünyalara meydan okuyan Alkmene’nin oğlunun ruhu gibi, vücudu da gevşemişti. Şişkin ve sert adaleleri hamur gibi yumuşamış, sesindeki gürleme,bakışlarındaki heybet kalmamıştı. O şimdi acınacak bir mahluk olmuştu. Fakat bu bir çileydi. O şehvetin köleliğinden kurtulacaktı. Nihayet bir gün, kendi kendine düşündü. Kaybolan şahsiyetini hatırladı. Kölelikten nefret etti. Ve Omphale’den serbest bırakılmasını istedi. Fakat daha zamanı gelmemişti. Eski Yunan mitologlarından bazıları, Herakles’in uşak olmasına, köle bulunmasına rağmen hayatının bu safhasında yine yiğitlik, kahramanlık gösterdiğinden bahsederler.
Ephesos yakınındaki Kekrop’ları, zincire vurduğunu; Lydia’lı meşhur bir haydudu öldürdüğünü; kana susamış bir eşkiyayı Meanderos’un sularında boğduğunu söylerler. Bu kahramanlığa hayran olan kraliçe Omphale, kölesini, arzusu üzerine azat etti. Ona her şeyden kıymetli olan hürriyetini geri verdi. Bunun üzerine kahraman Aetolia’nın dağlık bölgelerine çekildi. O zamanlar bu bölgeler Oineus adında bir kralın idaresinde bulunuyordu. Bu kralın Deianeira isminde ok atmakta, şar kullanmakta ve yiğitlikte çok ileri gitmiş bir kızı vardı. Herakles, bu kızın kahramanlığına hayran oldu, ona gönül verdi. Ve evlenme teklifi etti. Fakat ortada Akheloos adında tehlikeli ve korkunç bir rakip vardı. Bu da kızı istiyordu. Zavallı Deianeira bazen böğüren bir boğa, bazen uzun halkalı bir yılan, bazen iki boynuzlu ve ağzından sular fışkırır bir dev şeklinde karşısına çıkan Akheloos’dan ürküyor ve onun karısı olmaktan ödü kopuyordu.
Kral Oineus’un kızı, kahraman Herakles’in evlenme teklifini öğrenir öğrenmez sevinerek hemen kabul etti. Bu onun için bir kurtuluş demekti. Fakat Akheloos yerini, isteği ile Herakles’e bırakmadı. Bunun üzerine iki talip arasında müthiş kavga başladı. Herakles’i korkutmak için Akheloos, azgın bir boğa şekline girdi. Yırtıcı ve yabancı hayvanlarla boğuşmaya alışmış olan Alkmene’nin oğlu gözünü kırpmadan boğanın üstüne saldırdı ve bir vuruşta onun uzun boynuzlarından birini kırdı. Neticede Akheloos yenilerek çekildi gitti ve Herakles, güzel ve kahraman Deianeira ile evlendi. Evlendikten sonra karı koca uzak bir şehire gitmek üzere yola çıktılar. Yolda büyük bir nehrin kenarına geldiler. Karlar eridiği için sular kabarmış, geçit vermiyordu. Nessos adında ve belden yukarı insan,a şağısı at olan Kentaur nehrin bir kıyısında durmuş, gelen yolcuları omzuna, sırtına alarak karşı tarafa geçiriyordu. Cesur Herakles nehri yüzerek geçmeye karar verdi. Yalnız karısı Deianeira’yı Kentaur’un sırtına bindirdi. Fakat arkasında köpüklü izler bırakarak dalgalar üzerinde şahlanan Nessos, nehrin tam ortasına gelince Herakles’in vaktiyle Kentaur’lara yaptığı hakareti hatırlayarak intikam almak sevdasına düştü. Sırtındaki güzel kadını karşı kıyıya geçireceği yerde, Nessos nehir boyunca doğru yol almaya ve hızla koşarak Deineira’yı kaçırmaya başladı.
Bunu gören Herakles yayını gerdi, zehirli okunu hazırladı. Nessos kadını kıyıya çıkarıp, ormana dalacağı sırada ok fırladı hain Kentaur vuruldu. Öleceğini hissedince; intikamını kurnazlıkla almayı düşündü ve Deianeira’ye yarasından akan kanının bir çok meziyetleri olan sihirli bir kan olduğunu söyledi. Eğer kocan bir gün seni sevmekten vazgeçecek ve sana ihanet edecek olursa şimdi yaramdan akan kanda ıslatacağın bir gömleği ona giydirmekle onu büyüleyecek ve kendine tekrar ve eskisinden daha fazla aşık edebileceksin dedi.
Hain Nessos bunları söyledi ve öldü. Fakat o hayata gözlerini kaparken bile Herakles’den öc almayı unutmamıştı. Aradan zaman geçti bir gün Herakles, vaktiyle Akhalia diyarında, hakkında reva görülen İstihkarın öcünü almak için Eurytos’un yanına gitti. Oraya varınca Akhalia beldesini yaktı, sonra hala sevmekte olduğu güzel İole’yı aldı, getirdi. Bu büyük zaferden dönerken Zeus’a kurban takdim etmeyi düşündü. Kocasının dönüşünü elem ve ızdırap içinde bekleyen karısından kurban takdim merasiminde giymek üzere bir gömlek istedi. Gömlek isteyen adamdan, kocasının İole ile birlikte bulunduğunu haber alınca Deianeira’nın kıskançlık hisleri uyandı ve kocasını büyülemek için bir gömlek aldı ve Nessos’un kanında ıslatarak Herakles’e gönderdi. Herakles gömleği giyer giymez, kendi zehirli okundan Nessos’un kanına geçen ve oradan sırtına giydiği gömleğe bulaştırılan müthiş zehir etine işledi, kanına karıştı ve bütün vücuduna yayıldı.
Zavallı Herakles, babası Zeus’a kurban takdim etmek isterken yakıcı, kavurucu bir ateşin bütün iliklerine işlediğini hissediyordu. Izdıraptan çıldırmıştı. Ne yaptığını, ne yapacağını bilmiyordu. Vücudunu baştan başa ateşten bir zar gibi kaplayan, yakan, yandıran gömleği parçalamak istiyordu. Fakat gömlek bütün vücuduna yapışmış kalmıştı. Tahammül edilmez acılarla onu yırtmaya, parçalamaya çalıştıkça, vücudundan gömleğe yapışan parça parça etleri koparmak zorunda kalıyordu.
Ateş bütün uzuvlarını yiyor, kemiriyor, kemiklerine kadar geçiriyordu. Artık ölüm saatinin yaklaştığını anladı ve böğrüne mızrak saplanmış vahşi bir kaplan gibi homurdanarak Oita dağına tırmanıyordu. Dağın tepesine doğru tırmanırken rastladığı bütün meşe ve çınar ağaçlarını kuvvetli eliyle yakalıyor, söküyor, yüz yılların yetiştirdiği büyük reçineli çam ağaçlarını, ot yolar gibi kolaylıkla köklerinden çıkarıyor, dağın en yüksek tepesinde kocaman bir odun yığını meydana getiriyordu. Bu iş biter bitmez inleyerek, sürüklenerek dağ üstünde ikinci bir dağ gibi yükselen odun yığınının üstüne çıkabildi. Birdenbire duman bulutlarının dalgalandığı ve uzun alevlerin göklere yükseldiği görüldü. Dağın tepesinde tutuşan odun yığını, dünyanın o zamana kadar görmediği bir yangın meydana getirmişti.